Медицинский справочник

Реакция Майяра

meddocs2017-10-16

Реакция Майяра (реакция сахароаминной конденсации, англ. Maillard reaction) — химическая реакция между аминокислотой и сахаром, которая, как правило, происходит при нагревании. Примером такой реакции является жарка мяса или выпечка хлеба, когда в процессе нагревания пищевого продукта возникает типичный запах, цвет и вкус приготовленной пищи. Эти изменения вызваны образованием продуктов реакции Майяра. Вместе с карамелизацией реакция Майяра является формой неферментативного потемнения (побурения). Названа в честь французского химика и врача Луи Камилла Майяра, который одним из первых исследовал реакцию в 1910-х годах.

Химия

Реакция включает несколько этапов:

  1. Реактивная карбонильная группа сахара (в его открытой конформации) взаимодействует с нуклеофильной группой аминокислоты с образованием нестабильного N-замещённого гликозиламина и воды.
  2. Гликозиламин самопроизвольно подвергается перегруппировке Амадори и превращается в кетозамин.
  3. Кетозамины в ходе последующих реакций могут превратиться в:
    • редуктоны,
    • короткоцепочечные гидролитические продукты (диацетил, аспирин, пирувальдегид и др.) или
    • бурые нитрогенные полимеры и меланоидины.

Различные сахара обладают различной реактивностью. Реактивность сахаров следует в таком порядке: пентоза > гексоза > дисахарид. Так, например, фруктоза в 100—200 раз более активна, чем глюкоза. Реакция Майяра приводит к образованию многочисленных продуктов порой с довольно сложной и, часто, ещё неизвестной структурой.

Промышленность

Пищевая промышленность производит многие продукты реакции Майяра, которые используются для придания желаемого вкуса и запаха продуктам питания. В пищевой химии известна как сахароаминная реакция.

Медицина

Реакция Майяра происходит не только при приготовлении пищи. Эта реакция между белками и сахарами (т. н. гликирование) имеет место и в живом организме. В нормальных условиях скорость реакции настолько мала, что её продукты успевают удаляться. Однако, при резком повышении сахара в крови при диабете реакция значительно ускоряется, продукты накапливаются и способны вызвать многочисленные нарушения (например, гиперлипидемии). Особенно это выражено в крови, где резко повышается уровень повреждённых белков (например, концентрация гликозилированного гемоглобина является показателем степени диабета). Накопление изменённых белков в хрусталике вызывает тяжёлое нарушение зрения у больных диабетом. Накопление некоторых поздних продуктов реакции Майяра, так же как и продуктов окисления, которое происходит с возрастом, приводит к возрастным изменениям в тканях. Пока не найдено лекарств, способных ингибировать реакцию Майяра в организме, хотя некоторые агенты (аминогуанидин) существенно снижают реакцию in vitro. Наиболее распространённым поздним продуктом реакции является карбоксиметиллизин, производное лизина. Карбоксиметиллизин в составе белков служит биомаркером общего оксидативного стресса организма. Он накапливается с возрастом в тканях, например в коллагене кожи, и повышен при диабете.

Продукты реакции

Примеры продуктов реакции:

  • 6-ацетил-1,2,3,4-тетрагидропиридин — запах печёного хлеба, бисквита.
  • 2-ацетил-1-пирролин — запах приготовленного риса.

История

Несмотря на то, что реакция названа именем Луи Камилла Майяра, механизм реакции был исследован и описан лишь в 1953 году американским химиком Джоном Эдвардом Ходжем в статье «Химия реакций с потемнением в модельных системах». В статье Ходж предложил схему Реакции Майяра, которая стала известна, как «Схема Ходжа». Однако вклад Ходжа в исследование Реакции Майяра был долгое время мало отмечен, однако, в 1979 году статья Ходжа была признана классической Science Citation Index (т.е. такой статьёй, ставшей классической из-за большого количества ссылок на неё в других научных работах).

Текстовое содержимое доступно в соответствии с лицензией Creative Commons Attributions-ShareAlike (CC-BY-SA), http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/. Источник: Википедия http://ru.wikipedia.org/wiki/Реакция Майяра. Авторы: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Реакция Майяра&action=history.